Após 21 anos de ditadura militar (1964-1985) e uma eleição indireta para presidente, quando Tancredo Neves foi escolhido mas quem governou foi José Sarney,  os brasileiros finalmente puderam voltar às urnas em 1989 para escolher o líder máximo do país. Histórica por si só, a disputa teve 22 concorrentes, entre eles nomes que já frequentavam os jornais proclamando suas divergências, como Ulysses Guimarães, Mário Covas, Leonel Brizola, Lula, Fernando Gabeira e… Paulo Maluf.  Entre os relativamente desconhecidos, um ex-governador de Alagoas, Fernando Collor. No primeiro turno no dia 15 de novembro, novidade implantada pela Constituição aprovada no ano anterior, Collor obteve 20,6 milhões de votos (28,52%). Seu adversário seria Lula, que recebeu 11,6 milhões (16,08%).  No segundo turno, realizado no dia 17 de dezembro, Collor foi eleito presidente com 35 milhões de votos (49,94%). Lula obteve 31 milhões (22,23%). No dia 18 de dezembro, o Diario estampou na sua capa a projeção da vitória de Collor, uma vez que a contagem ainda era manual. No canto inferior, uma arte com o mapa do Brasil e a votação de Pernambuco até o fechamento da edição. A libertação do empresário Abílio Diniz e o fato do PT ter vencido no Recife completavam a primeira página.

Em 1994, o início da polarização entre o PT e o PSDB. Ministro da Fazenda no governo Itamar Franco, que assumiu depois do impeachment de Collor, Fernando Henrique Cardoso conseguiu a vitória logo no primeiro turno, obtendo 34,3 milhões de votos (54,28%). Lula, que só venceu no Rio Grande do Sul, chegou a 17,1 milhão de votos (27,04%). O barbudo Enéas Carneiro, do Prona, foi o terceiro colocando, superando Orestes Quércia e Leonel Brizola. Na capa do dia 4 de outubro (já totalmente colorida), o Diario destacava as pesquisas de intenção de voto garantindo a vitória de FHC. No estado, Miguel Arraes derrotou Gustavo Krause ainda no primeiro turno.

Em 1998, beneficiado por uma emenda constitucional que permitiu a reeleição, Fernando Henrique Cardoso venceu Lula novamente no primeiro turno, obtendo 35,9 milhões de votos (53,06%) contra 21,4 milhões do seu oponente (31,71%). Lula, mais uma vez, só venceu no Rio Grande do Sul. O terceiro colocado na disputa, Ciro Gomes, foi majoritário no Ceará. Na capa do do Diario do dia 5 de outubro, a declaração da vitória baseada nas pesquisas de boca de urna. A foto principal era de Jarbas Vasconcelos comemorando a sua vitória de mais de um milhão de votos sobre Miguel Arraes. Na parte inferior da página, à esquerda, uma tabela com a votação no estado até o final da edição.

Em 2002, a capa do dia 28 de outubro foi histórica. Uma foto única, colorida, mostrava Lula celebrando a sua vitória no segundo turno, com 52,7 milhões de votos (61,27%) contra 33,3 milhões do tucano José Serra (38,72%). Com exceção de Alagoas, todos os estados brasileiros mais o Distrito Federal escolheram o petista. Nas primeiras votações com urnas eletrônicas, o jornal pôde publicar, já no dia seguinte à votação, o resultado total de uma eleição presidencial.

Em 2006, Lula foi reeleito presidente derrotando, no segundo turno, o candidato do PSDB, Geraldo Alckmin. O petista obteve 58,2 milhões de votos (60,83%) contra 37,5 milhões (39,17%) do tucano. Lula venceu em 19 estados e mais o Distrito Federal. Alckmin venceu em sete, principalmente no Sul e no Centro-Oeste. O Tribunal Superior Eleitoral bateu recorde histórico na apuração dos votos, totalizando 90% dos votos totalizados às 19h30. A capa do Diario do dia 30 de outubro trouxe Lula e Eduardo Campos (eleito governador de Pernambuco) repetindo a mesma pose, com a sugestão de recortar e cobrar as promessas feitas durante a campanha.  No dia 1º de novembro de 2010, o Diario trouxe na sua capa a foto de Dilma Rousseff, a primeira mulher a se tornar presidente da República. Foi a primeira vez desde o pleito de 1989 – a primeira eleição direta para presidente desde 1960 –, que Lula não era candidato a presidente. A representante do seu partido venceu no segundo turno o tucano José Serra, com 55,7 milhões de votos (56,05%) contra 43,7 milhões (43,95%). Dilma foi a mais votada em dezoito estados, predominantemente nas regiões Norte e Nordeste, enquanto Serra foi majoritário em oito estados e Marina Silva (PV) venceu unicamente no Distrito Federal. Em Pernambuco, Eduardo Campos (PSB) se reelegeu governador com folga. A festa dos dois partidos no Marco Zero representou a época em que eram aliados.

Nesta segunda, dia 27 de outubro de 2014, a capa do Diario destaca a reeleição de Dilma em um cenário onde a polarização PT-PSDB ficou mais intensa. O resultado oficial do Tribunal Superior Eleitoral foi divulgado às 20h30, com 98% das seções apuradas, eliminando as pesquisas de boca de urna por conta do horário de verão e do fuso horário do Acre (três horas de diferença em relação a Brasília). No segundo turno, Dilma obteve 54,5 milhões de votos (51,63%) contra 51 milhões de Aécio Neves (48,36%). A petista conquistou a maioria em 15 estados e Aécio em 12 e no Distrito Federal, repetindo praticamente o mesmo mapa das eleições de 2010. Vencedora e derrotada repetiram a mesma palavra: união.